אלכסנדר, נולד ב-1944, בבירת ג'מייקה, קינגסטון. בסוף שנות ה-50 היה אחד מראשיה של להקה פופולארית מקומית. בשנת 1961 עבר בתחילה  למיאמי,ובהמשך לניו יורק  ומאז הוא מעורה בזירת הג'אז האמריקאית. החל ממיאמי ומערב פלורידה, ועד למרכז ניו יורק, שם ניגן במועדונים ההיסטוריים המרכזיים כמו מועדון ה"מינטון" האגדי.

לאורך השנים בנה לו מוניטין של יוצר מוערך וניגן עם מילט ג'קסון וריי בראון. בשנות ה-70 הקים אלכסנדר שלישייה בה היו חברים הבסיסט ג'ון קלייטון והמתופף ג'ף המילטון שהופיעה ברחבי ארה"ב ואירופה שזכתה להצלחה רבה.



הוא הופיע והקליט עם צמרת המוסיקה והבידור העולמית, ביניהם: פרנק סינטרה, טוני בנט, ריי בראון, דיזי גילספי, סונירולינס, קלארק טרי, קווינסי ג'ונס,ברברה הנדריקס, ביל קוסבי, בובי מקפרין ורבים אחרים.